若论《水浒传》中的聪明人，许多人都首推智多星吴用。从智取生辰纲开始，吴用的聪明就“照亮”了水浒，说句丝毫不客气的话，没有吴用，就根本没有梁山。可惜吴用却自尽在宋江墓前。他不死不行吗？还真不行！
梁山两大首领，宋江和卢俊义前后被害，下一个必然是吴用，因为他才是梁山真正的大脑。更何况吴用害人太多，如今失去了宋江这个靠山，他岂能活得逍遥？所以吴用虽聪明，但由于聪明得毫无底线，最终落得一个聪明反被聪明误的下场！
除了吴用外，梁山上还有几位聪明人。比如浪子燕青，混江龙李俊，入云龙公孙胜、神机军师朱武，这四位聪明人跟吴用最大的不同，就在于其“分寸感”上，做什么事，都有底线。
所以，这四位跟宋江的关系，都很疏远（心理上）。哪怕如燕青和李俊被宋江重用，但在离开宋江时，都是坚决果断。故而这四位都得以逍遥善终，算是对吴用的一个反讽。所以才说，再聪明的人，为人处世也必须要有底线。
二、杜兴其人
其实在梁山上还隐藏着一位聪明人，深得“大智若愚”的精髓，开局虽是一个仆人，但最终却成了富翁，此人便是梁山好汉，鬼脸儿：杜兴！
杜兴做仆人前，有段黑历史，因做生意打死了人而入了大牢。偏偏这牢头却是病关索杨雄！两人就在大牢里认识了，由于杜兴会拳脚枪棒，杨雄非常喜欢，于是在杨雄的运作下，杜兴被放了出去。
重入江湖的杜兴，后来遇到了扑天雕李应，便进入到李应府内当了仆人，一来二往，被李应赏识，提拔到了“李府管家”。虽是管家了，但严格意义上来说却还是仆人。只不过属于“金领”阶层吧。
杜兴这里是人生得意了，杨雄那里却出了事，由于老婆潘巧云跟和尚裴如海搞在了一起，亏得石秀发现揭露了出来，避免了杨雄做第二个武大郎。所以杨雄杀掉潘巧云后，又巧遇时迁，三人投奔梁山，在路过祝家庄时，时迁偷鸡被人家捉住。
杨雄由于救过杜兴，便来求杜兴帮忙。毕竟祝家庄、李家庄和扈家住，有个“三庄联盟”。杜兴报恩杨雄，使得李应出手，却遭祝家庄的羞辱，最终这事引发了宋江三打祝家庄。宋江攻破祝家庄后，又用计谋，坑害李应上山，杜兴也便跟着李应一起来到了梁山。
杜兴入伙梁山前的事，显然有点不值一提的感觉。但其中却藏着两个关键的地方，一个是，他在死牢内被杨雄赏识，竟冒着危险把他运作出去了。第二个是，进入李应府后，竟然又得到李应的赏识，成了管家加好友！杜兴是怎么做到的？
三、梁山上最聪明的人
《水浒传》中没有写，但从李应“每日拨万论千，尽托付与杜兴身上”这句话，就能看出杜兴最大的特点，就是两个字：实诚！换句话说就是，让人放心！
对比下其他聪明人，比如燕青，虽聪明但可惜只要燕青一行动，身边不是李逵就是戴宗。显然燕青由于聪明外露，再加上身兼重任，所以不让宋江放心。同时也惹得卢俊义很不高兴，以至于一次燕青要五百兵马时，卢俊义还看着燕青背影冷笑。
所以燕青虽聪明，但却步步维艰。杜兴的聪明，则跟燕青相反，他聪明到了“傻”的地步，以至于人们都认为他靠李应活着，却忽略了李应更多地却是在仰仗杜兴。
比如在宋江打祝家庄时吃了败仗，跑到李应府，对杜兴的第一句话就是：“我知你东人（李应）得意了。我因打祝家庄失利，欲求相见则个。他恐祝家庄见怪，不肯出来相见。”
这句明显已经带出了杀机，可杜兴似乎根本没觉察到，反而说：“非是如此，委实患病。小人虽是中山人氏，到此多年了，颇知此间虚实事情……”跟着就说出了祝家庄的一些情报，让杀气腾腾的宋江无处发作，反而还要感谢！
这堪称是一种大智若愚的功夫了。所以上了梁山后，李应虽武功很高，却几乎从来不显露，跟着柴进一起优哉游哉的，这很难说，其中没有杜兴的功劳。因为这套路，太像杜兴了！
故而，无论水浒江湖中，如何血雨腥风，李应和杜兴都置身事外，如同闲庭散步一般。不但活着归来，还最终“辞官回乡后，随李应回到家乡独龙岗李家庄，与李应一起同为富豪而善终”。
看这段的描述，李应和杜兴，虽依然分主次，却俨然平起平坐了！也就是说，两人都是富豪并善终。所以梁山上谁才是最聪明的？就是这位杜兴，上梁山如同镀了层金，不曾有过危险，没有出过啥力，不显山不露水间，开局的这个仆人，到了结局时已成富翁！
