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1906年4月，蒋介石正在奉化上龙津学堂时，突然下定决心要去日本留学。他不顾亲友反对，背着母亲剪掉大辫子，托人送给溪口的母亲。母亲王夫人拦不住，只好支持他，这才成功登上去日本的轮船。
然而到了日本才知道，蒋介石一心想要进入学习的军校，不收自费生。必须由清政府推举。求师无门，他于当年冬天就又回国了。按照程序，先考保定军官学校，1年后才通过层层考试，保送到日本振武学校学习。
在远房舅舅孙凤琴出了400元川资后，1908年春，蒋介石同学才正式到日本留学。在日本振武学校，他是第11期学员。这是一个通往日本陆军士官学校的预科班，在这里，必须受训2年，然后再进入日本陆军最基层的联队实习1年，才能上陆士。
蒋介石的军事水平为何一般般，因为没上过正规日本军校
蒋介石自振武学校毕业后，于1910年(明治四十三年)12月5日被派任到驻屯于现在新潟县上越市高田的陆军第13师团野战炮兵19连队第二大队第五中队。第13师团以日本第支正式引进滑雪装置的部队而闻名，当时的师团长是在日俄战争关键的203高地争夺战中立下赫赫军功的长冈外史。
蒋介石是作为“清国留学生队”的一员，以一等兵的身份搭乘军用列车自东京来到高田的。当时蒋介石所使用的名字，是他的学名“蒋志清”。同期的中国毕业生,有15人被配属到高田这边。蒋介石在1911年(明治四十四年)6月升任上等兵，同年8月升任伍长，但到了同年10月，所有其他的同期士兵都已经升任军曹了，却只有他一个人还没能升职。事实上，蒋介石在这段时期的成绩也绝对称不上优秀，在19连队的所有中国学生当中，他的成绩总是排在倒数几名。
然而,，这种苦恼的日子没持续多久，蒋介石在高田的军事生涯就随着1911年10月爆发的辛亥革命，突然画下了句号。当时，以蒋介石为首，有好几位留学生表达了归国的意愿，并与长冈师团长直接展开了交涉。不过长冈却劝这些学生“在日本好好锻炼成优秀的军官再回国，不是比较好吗?”没有答应他们自动退役的请求。退役既然不被许可，蒋介石便假借休假偷溜出了连队，动身前往中国。他在10月8日到达上海，正好赶上参与革命。另外，日本当时的记录上则写着，蒋介石于1911年11月11日，“因为事故而退队”。从蒋介石明明逃亡却没有其他人遭到连坐处分这点看来，当时的日本人还算是宽宏大量的。
蒋介石的军事水平为何一般般，因为没上过正规日本军校
蒋介石原本一心期盼着能够进入陆军士官学校就读。进入陆军士官学校就读,，是当时中国所有年轻军人最向往的一件事，也是他们冲破种种难关前往日本留学最大的理由。如果蒋介石没在此时选择回国的话，他应该会以第一种学生(有意成为各兵科军官者)的身份，在1911年高田连队的训练期间结束后，进入陆军士官学校就读。
然而，蒋介石却选择了参加革命这条路。这样选择的结果是，蒋介石在日本的军事资历比其他人都要差，却因为参加革命的缘故，获得了一张踏上中国政治舞台、闪耀光辉的通行证。对于想出人头地的蒋介石来说，比起留在日本，投身革命明显更有意义;这也就是说，在1911年这个极端重要的时刻蒋介石被迫做出的这个人生重大决定,，就结果而言可以说是相当正确的！
蒋介石的军事水平为何一般般，因为没上过正规日本军校
1914年，日本陆军士官学校毕业生中的中国籍同学，后排左二为张群，大部分同学归国后均参加革命，成为高级军
只是，对当时的中国军人而言，日本陆军士官学校毕业可以说是一种品牌保证的标志，简单说就是所谓的“最高学历”。日后成为有力将领的阎锡山与孙传芳，是陆军士官学校6期的毕业生；蒋介石的部下张群是陆军士官学校10期的毕业生；何应钦、谷正伦则是11期的毕业生;。如同群星闪耀般的人才，都云集在陆军士官学校的课堂之中。
那么，究竟有多少中国学生在陆军士官学校就读呢？1975年于台湾发行的《日本陆军士官学校中华民国留学生名簿》显示，1899年至1942年的43年间，一共有1638名中国学生曾在陆军士官学校就读。清朝的灭亡是1912年，所以这当中自然也包括了清朝时期的留学生。
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